Ciboney, taíno og karib var blant Karibias opprinnelige beboere. Ciboneyfolket levde av fisk, jakt og sanking. Tainofolket var jordbrukere med arvelige høvdingedømmer. Karibfolket bodde i små landsbyer, drev jakt og fiske og var kjent for sine kanoer.
Columbus kom til Karibia først i 1492 og koloniserte øya Hispañola på vegne av Spania. Senere kom kolonister også fra England, Frankrike, Danmark og Nederland. Innen det første århundret etter Columbus ankomst var nesten alle urfolk i området utryddet som følge av slaveri og sykdom.
Utryddingen av urfolk førte til mangel på arbeidskraft. I perioden 1600- til 1800-tallet drev Spania, England, Frankrike, Danmark og Nederland plantasjer i Karibia. På plantasjene produserte de bomull, sukker, tobakk, bananer og krydder for eksport til Europa.
I samme periode foregikk den transatlantiske slavehandelen, den såkalte trekanthandelen. Europeiske handelsmenn dro til Afrikas vestkyst, med våpen og andre industrivarer. I Afrika ble våpnene byttet mot afrikanere som ble fraktet til Nord- og Sør-Amerika og Karibia som slaver og solgt til plantasjeeiere. Etter salget av slavene kunne handelsfolkene frakte hjem sukker, bomull og kaffe.
Den transatlantiske slavehandelen varte til 1808 i Karibia, og i Amerika nesten til det 20. århundret; på Cuba til 1886, i Brasil til 1888 og i USA til 1865. Etter avskaffelsen av slaveriet i Karibia, hentet europeerne arbeidere fra India og Kina.
Cuba er et karibisk samfunn der det oppstod et klart sosialt skille mellom slavene og de spanske nybyggerne. I dag består den cubanske befolkningen av en blanding av etterkommere etter slaver, spanske kolonister, spanjoler og kinesere, som har kommet til øya senere.
Den enorme tilstrømningen av folk fra ulike kulturtradisjoner preger hele den karibiske regionen. Over hele Karibia finner en uttrykk for disse kulturmøtene både i musikk, dans og religion.